Anh học cấp ba tại trường Trung học James Madison ở San Antonio. Năm 1998, Padalecki và Chris Cardenas thắng giải vô địch toàn quốc tại Duo Interpretation.[5] Padalecki thắng tại cuộc thi "Claim to Fame Contest" của hãng truyền hình FOX; sau đó anh gặp được quản lý của mình tại giải "Teen Choice Awards". Sau khi tốt nghiệp trung học năm 2000, thay vì dự định theo học tại đại học Texas, nhưng anh đã chuyển đến Los Angeles, California để theo đuổi sự nghiệp điện ảnh của mình.[1]